《三国演义》中两人交过手，就是第三十一回 曹操仓亭破本初 玄德荆州依刘表，汝南之战中两人打了30回合不分胜负。
不过在之前的官渡之战中，许褚和袁绍的将领高览交过手，并没有说许褚打赢高览，而就在汝南之战中赵云很轻松地就斩杀了高览。
还有就是白马之战的时候，颜良20回合败徐晃，曹营诸将栗然也包括许褚。
赵云刚登场就是救了公孙瓒，和文丑大战60回合不分胜负。
颜良和文丑是同级别武将，武力相仿。
所以，赵云应该是打得过许褚的。
《三国演义》中赵云并没有打中许褚的手。
《三国演义》第三十一回：曹操仓亭破本初，玄德荆州依刘表。
“操大怒，教许褚出战。
玄德背后赵云挺枪出马。
二将相交三十合，不分胜负。
”后来在赤壁之战中，曹操败走遇到赵云队伍时，许褚和徐晃夹击赵云，不过只是掩护一下就继续撤了。
三国演义中赵云其人，如下：
1.赵云，是罗贯中在《三国演义》中着力刻画的人物，堪称全书中最完美的英雄形象。
赵云是除关羽、张飞之外最早追随刘备的人物，以至于人们几乎把加到了桃园结义的兄弟之中，在有的京戏里成“四将军”。
从古至今，不少评论家对赵云忠义的评价甚至超过了关羽和张飞。
2.赵云有勇有谋，不仅能从刘备集团的长远利益考虑问题，而且注意争取民心。
综观蜀汉集团的历史，在众多武将中，其余人都不曾象赵云，从根本大计上直言规谏刘备，这又是赵云见识过人之处。
历史上的赵云，虽然在功业上不能冠冕群雄，却具有人所不及的美德。
3.但史实上的赵云虽是三国时期蜀汉仅有的十二位被赐予谥号的大臣之一，但在名位上远远不及其余十一位大臣。
终其一生，业绩很平凡也很普通。
甚至后来追谥五个将军关羽、张飞、马超、庞统、黄忠，也没有赵云。
赵云虽然在最后几乎是以一个政治斗争失败者的身份病逝的，但毕竟跟随刘备多年，曾经于乱军之中救下刘禅，素为后主感恩。
因而在死后多年，蜀汉灭亡前的景耀四年三月，刘禅终于下诏追谥其为顺平侯。
时朝野舆论认为赵云曾经救过刘禅，应当赐谥，最后终于成为十二个大臣中最后一个被赐谥的大臣。