公孙瓒、陶谦、曹操、袁绍、刘表。

投奔公孙瓒，被表为别部司马，与青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍。

兴平元年（194年），曹操以为父报仇为名再度攻打徐州，徐州牧陶谦不能抵挡，向青州刺史田楷求救，田楷与刘备一起前往救援，刘备自有兵千余人及幽州乌丸杂胡骑，又略得饥民数千人，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千，刘备于是又归属陶谦。

建安元年（196年），在徐州被封宜城亭侯，刘备为袁术吕布所败，回到小沛，不久，吕布进攻小沛，刘备战败，前往许都投奔曹操。

建安五年（200年）春，衣带诏事发，曹操亲征刘备，刘备战败，关羽被擒，刘备逃往青州，随袁谭到平原，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，此时又归属袁绍。

建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表，刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。