第一，《围城》代表了人的心理的困境；这是畏缩和欲望妥协的产物；一方面，我们的身体要求实现享受，于是导致欲望的膨胀，人的心理产生了张力；另一方面，我们在面对社会压力和别人的限制时，又渴望退回平静状态，产生畏缩的收缩力，欲望在不能实现中膨胀的达到人所忍受的临界点，于是，畏缩和欲望妥协成为人在其中摇摆不定的围城。
第二，《围城》代表了人的社会关系的困境；人总是要和社会发生种种这样或者那样的关系的，人不可能摆脱社会性。
所以，在以人为中心以人的影响力为半径的圆中，人的纷繁复杂的社会关系交织成为密密麻麻的网络，这是人达成自我和社会价值统一的途径，也是无形中的枷锁和束缚。
我们没有办法摆脱的正是这种看似无可抗拒的影响力，一旦经过不合理制度的积累和扭曲、虚伪人性的充实就会将人的自由、生命和理想压缩在围城之中，形成一种可怕又可悲的困境。
围城告诉我们的道理有：《围城》表现出了对世态人情的精微观察与高超的心理描写艺术。
作者刻画才女型人物苏文纨的矜持与矫情，小家碧玉式的孙柔嘉柔顺后面深隐的城府，可谓洞幽烛微。
而对嘴上机敏而内心怯弱，不无见识而又毫无作为的方鸿渐的复杂性格心态的剖析，则更是极尽曲折而入木三分。
《围城》的描写，自始至终又都贯穿着嘲讽的喜剧情调。
小说的基本情节，都围绕着方鸿渐展开，小说的诸多人物，场面也大都从方的观点展现，方的观人阅世的挪揄态度，以及隐含在他背后的小说作者的嘲讽口吻，交错交融，使《围城》的讽刺门手法别具一格。
《围城》的叙述并不完全贴紧人物性格与情节线索，作者常常旁逸斜出，谈古论今，旁征博引，新奇的比喻，警策的句子，层出迭见，使小说语言的知识容量大为增加，但有时枝蔓过多，略有炫耀知识之嫌。
<1.谁知道从冷盘到咖啡，没有一样东西可口：上来的汤是凉的，冰淇淋倒是热的；鱼像海军陆战队，已登陆了好几天；肉像潜水艇士兵，会长期伏在水里；除醋以外，面包、牛油、红酒无一不酸。
2.据说“女朋友”就是“情人”的学名，说起来庄严些，正像玫瑰在生物学上叫“蔷薇科木本复叶植物”，或者休妻的法律术语是“协议离婚”。
3.父亲捻着胡子笑道：“鸿渐，这道理你娘不会懂了,女人念了几句书最难驾驭。
女人留洋得了博士，只有洋人才敢娶他，否则男人至少是双料博士。
鸿渐，我这话没说错罢？这跟‘嫁女须胜吾家，娶妇必须不若吾家’一个道理。
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