张学友被公认为最难唱的三首歌曲分别为：
《爱你痛到不知痛》: 这是一首TVB电视剧《雪山飞狐》的主题曲，由林振强作词，陈奂仁作曲。这首歌近6分钟，全程中高音，甚至某些地方高到High C，所以即使唱功如此厉害的张学友，也不敢轻易在演唱会上唱，因为混音和拖长音非常的难拿捏。
《让奇妙飞翔》: 这是一首非常冷门、非常难的一首歌，最难的是最后一段伴唱的激励。粤语版的3分07秒的伴唱「乘坐这幻变铁路」以及3分18秒的「能在快乐里面飞」是本首歌最高的地方。
《头发乱了》: 这是一首跳舞歌，技术流代表作，高音数量比前面两首差很远。但难度同样不容小觑。歌曲的第N段副歌连续的假音单拎出来并不算难度非常高，但是在你被之前的一段段主歌累到要死之后还要唱一段假音就很难受了。对气息的要求非常高，《我是歌手》黄致列的版本把很多难点都躲掉了。
以上三首歌曲在技术层面上对歌手的要求非常高，因此被公认为张学友最难唱的歌曲。
张学友是香港四大天王之一，他也是大众公认的歌神。张学友当年很火，火爆程度远超当今流量小生。
1984年，他凭借歌曲《大地恩情》获得首届香港18区业余歌唱大赛冠军，从而正式进入乐坛。第二年他就发行了个人首张专辑，该专辑在香港地区的销售量高达20万张。1986年，发行了专辑《遥远的她·Amour》、《相爱》、《在我心深处》和《Jacky》。1988年，发行普通话专辑《意乱情迷》和粤语专辑《昨夜梦魂中》、《给我亲爱的》。1988年左右，谭咏麟和张国荣两人退出香港音乐颁奖礼，张学友成为宝丽金唱片的主打歌手。1991年，他在香港、广州、上海、北京等多城市开了巡回演唱会。
1993年，张学友发行了专辑《吻别》，这张专辑让他的歌唱事业达到高峰。这张专辑的年度销量超过400万张，打破了各地专辑销量的记录。截止2003年，这张唱片一共卖出2500万张，就连迈克尔·杰克逊家里都有一张。1995年，张学友在纽约的麦迪逊花园广场举行演唱会，他成为第一位在麦迪逊花园广场举行演唱会的亚洲歌手。同一年，他还在世界音乐颁奖典礼上获得“全球销量最高亚洲流行音乐歌手”和“全球销售量最高华人歌手”奖。1995年初到1996年初，一共举办了100场世界巡回演唱会，总人数达到200万人，创造了亚洲歌手举办演唱会场次的记录。
他在演戏方面也有很大的成就，他曾两次获得过香港电影金像奖最佳男配角奖。 不仅如此，他还热心公益慈善，捐出门票获得的钱用于资助贫困地区的人。即使到现在，也没有人能够超越他。