手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。
碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。
这两种分子物理性质相同,化学性质却可能有很大差异,两者之间在药力、毒性等方面往往存在差别,有的甚至作用相反。
从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。
这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。
由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像左手和右手那样,称这两种分子具有手性,又叫手性分子。
因此这两种分子互为同分异构体,这种异构的形式称为手性异构,有R型和S型两类。
生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。
在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。
然而,手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。
过去,生物化学领域趋向于认为,单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体,也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。
而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。
顺时针或逆时针标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的排列方式来标记的。
用顺时针或逆时针标记构型的步骤为:
1.按照大小次序规则,确定大小次序;
2. 将最小的原子或原子团置于距观察者最远处;
3. 观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。
注意:
1.从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。
由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合。
2.在有机化学中,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。
例如:它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样。
含有一个手性碳原子的化合物都是手性分子,具有旋光性。
如果分子中有两个或两个以上手性碳原子时,就会出现内消旋体的情况,从表面上看,两个手性碳的构型正好相反,但实际上这种分子有一个对称面,不是手性分子,也没有旋光性。
比如有两个相同手性碳的分子,就有两个有手性的分子和一个没有手性的内消旋体。